Buenas tardes,
La primer pregunta que me gustaría hacer es: ¿que software es el que desean controlar? Sobre todo conocer si en la tabla donde guarda el uso de licencia también registra la última actividad o esta se tendría que obtener de MSSQL, revisando primero que no exita un mecanismo de "Keep Alive" que impida obtener esta información con certeza.
También sería importante saber si los equipos cliente son parte de un dominio, ya que el querer terminar una aplicación remotamente implica que el usuario bajo el cual se ejecute el comando tenga privilegios administrativos en el equipo cliente.
Por último, para la definción de grupos, se tiene que revisar si la autenticación ante el servidor de base de datos es por usuario o utiliza una cuenta genérica y la seguridad la meneja el aplicativo. Si se usa una genérica, nuevamente se requiere saber si en la tabla de licencias guarda la relación equipo/usuario. de lo contrario, los grupos serían orientados a equipo y no usuario.
Quedo a sus órdenes.